Karbazolo ir 1,8-naftalenimido junginių struktūros-savybių sąryšiai: Pakaitų ir jungimo topologijos įtaka

D. Gudeika, J. Grazulevicius, D. Volyniuk, R. Butkute, G. Juska, A. Miasojedovas, A. Gruodis, S. Jursenas

 

Pasinaudojant nauju, paladžiu katalizuotu C-N ir C-C sintezės metodu, susintetinti devyni nauji 1,8 – naftalenimido – karbazolo dariniai, pasižymintis elektronų donorinėmis – akceptorinėmis savybėmis iš karbazolo į naftalenimido fragmentą. Detaliai išanalizuotos šių darinių terminės, elektrocheminės, fotoelektrinės savybės bei atlikti šių junginių išsamūs sugerties bei emisijos tyrimai skirtingo poliškumo bei fazės terpėse. 1,8 – naftalenimido – karbazolo junginiai demonstravo puikias termines savybes ir atlikus termogravimetrinę analizę 5% masės pokytis nustatytas atkaitinus junginius iki 351 – 476 0C, o stiklėjimas pasireiškė ties 30 – 87 0C priklausomai nuo šių darinių molekulinės struktūros. Ciklinės voltamperometrijos metodu nustatyti kietos fazės jonizaciniai potencialai siekė 5,46 – 5,7 eV, o elektronų giminingumo energija – 3,04 – 2,92 eV. 1,8 – naftalenimido dariniai, papildomai modifikuoti karbazolo pakaitais, demonstravo našią emisiją žaliame spektro ruože su 0,66 – 0,83 kvantine išeiga praskiestuose tirpaluose. Papildomai modifikavus karbazolo pakaitą alkilinėmis grandinėlėmis užtikrintas prastas tarmolekulinis pakavimąsis ir pasiektas aukštas fluorescencijos kvantinis našumas plonasluoksnėse plėvelėse, siekiantis 0,45 (E)-9-(((N-(2-etilheksil)-1,8-naftalenimido)-4-il)etenil)-9H-karbazolo junginyje. Įvertintas funkcija – savybė sąryšis terminėms, optinėms bei fotoelektrinėms savybėms kečiantis karbazolo pakaito jungimo tipui bei padėčiai. Nustatyta naftalenimido ir karbazolo, papildomai modifikuoto skirtingo tipo alifatinėmis atmainomis, fragmentų sąsukos įtaka osciliatoriaus stipriui bei spindulinės ir nespindulinės relaksacijos kanalams.

1 pav. 1,8 – naftalenimido – karbazolo fragmentų jungimo pozicijos. Osciliatoriaus stiprio prieklausos nuo 1,8 – naftalenimido – karbazolo fragmentų jungimo pozicijos bei posūkio kampo.